Gyllenhaal nõvére, Maggie Gyllenhaal (A Titkárnõ, Donnie Darko, Mona Lisa Mosolya) volt az, aki 2 évvel ezelõtt bemutatta egymásnak Dunst-t és a bátyját, Jake-et, abban az idõben, amikor Dunst és Maggie együtt forgatták a Mona Lisa Mosolya c. romantikus filmet.
Azóta Kirsten és Jake is jó ütemben lépkedett elõre az ismert fiatal Hollywood-I színészek ranglétráján, Dunst-nak most került a mozikba a Pókember 2 c. filmje, míg Jake Gyllenhaal-nak nagyon nagy sikert aratott a Holnapután c. filmjével. Úgy tûnik azonban, Dunstnak egy fokkal fontosabb lett a színészi karrierje, mint Gyllanhaallal való kapcsolata, legalábbis egy közeli forrás ezt nyilatkozta az újságoknak.

"Kirsten és Jake sok idõt töltöttek külön a filmes kötelezettségeik miatt. De Jake teljesen odavolt érte, és nagyon letörte, hogy Kirsten szakított vele. Kirsten karrierje rakétasebességgel szárnyal. Õ most az egyik legfelkapottabb fiatal színésznõ Hollywoodban. Úgy érezte, hogy a Jake-kel való kapcsolata érzelmileg lefárasztja, és a mostani csúcson nem tud ezzel megbirkózni. Ez nagyon letörte Jake-et. Teljesen összetört a szíve. "

Jake Gyllenhaal szóvivõje nem árult el részeleteket a szakításról, de megerõsítette, hogy ez már "régebben történt". Azt is hozzátette, hogy õk ketten azért jó barátok maradnak.