2004 nyarán a 22 éves Kirsten Dunst úgy döntött, izgalmasabb barátot szeretne magának, mint a szintén nagyon felkapott, és emelett kitûnõ színész Gyllenhaal (Holnapután, Donnie Darko, Holdfényév), úgyhogy 2 év együttjárás után szakított a 23 éves színésszel.
Késõbb Dunst olyan nyilatkozatokat tett, hogy az életében az egyik legfontosabb ember Gyllenhaal, és szerinte még az életben lesz egymáshoz közük. Ezidõ alatt Dunst-t legalább 2 új sráccal hozták kapcsolatba, és a színésznõ látványosan járt egyik partiról a másikra. 3 hónap különválás után Dunst meggondolta magát, és a párt újra együtt látták egy Los Angeles-i nightclubban. Most pedig a jelek szerint a pár kész egy esküvõre is, feltéve, ha Jake forgatókönyvíró édesanyja, Naomi Foner beleegyezik a házasságba.

Az egyik Dunst-közeli forrás szerint "Kirsten sokat gondolkodott a dolgon, mialatt külön voltak, és most már 100%-ig elkötelezte magát". "De idõre van szükség Jake anyjának a meggyõzésére, aki nagyon védelmezõ típus..."