A 24 éves színésznõ 2002-ben jegyezte el magát a nála 10 évvel idõsebb A.J. DiScala-val, aki korábban a menedzsere volt. Az esküvõt 2003 júliusában tartották, a New York-i Brooklyn-i Botanikus Kertben. Az addig Jamie-Lynn Sigler névre hallgató menyasszony felvette a férje nevét, és azután a színpadon és a filmekben is DiScalaként szerepelt a stáblistákon. Akkoriban így nyilatkozott errõl a színésznõ: "Ebben hagyományos vagyok. Ha majd gyerekeink lesznek, szeretném, ha ugyanaz lenne a nevük, mint az anyjuknak."

Az Access Hollywood tudósítása szerint a párnak tönkrement a házassága, és már egy hónappal ezelõtt szakítottak. A házasságukból nem született gyerekük. A legfrissebb híresztelések szerint Jamie-Lynn egy New York-i klub menedzserével jár, Keith Collins-szal, bár ezt a hírt a színésznõ sem megerõsíteni, se cáfolni nem akarta.