Witherspoon és Gyllenhaal nemrég együtt forgatták a Rendition c. filmet, ami alatt közel kerültek egymáshoz. A híresztelések szerint a 31 éves Reese és a 26 éves Jake két hónapja járnak együtt, de a színésznõ kiakadt azon, ahogy kedvese és Aniston nagyon intim módon és hosszan ölelgették, illetve csókolták egymást a GLAAD Media Awards díjkiosztó gálán (ahol Gyllenhaal meglepetésszerûen Anistonnal együtt adott át egy díjat), úgyhogy Reese állítólag arra intette kolléganõjét, tartsa távol magát a pasijától. (Aniston és Gyllenhaal a Jóravaló Feleség c. filmben játszottak együtt, 2002-ben).
Az egyik forrás szerint: ″Ez nem afféle udvarias futó puszi volt köztük. Határozottan átérezték az ölelést. Amikor Reese megtudta, könnyekre fakadt, és azt kérdezte: 'Miért csinálja ezt?' Nagyon boldogtalan volt miatta.″

Reese tavaly novemberben adta be a válókeresetet Ryan Phillippe ellen, aki 7 évig volt a férje, és akitõl két gyerekük született, Deacon és Ava. A színésznõ állítólag nagyon boldog volt, hogy talált egy olyan férfit, aki ″minden, ami Ryan nem volt″. (A színésznõ barátai szerint ez azt jelenti, hogy Gyllenhaal is inkább otthonülõs típus, aki a közös fõzõcskézést, videózást, kirándulást többre tartja, mint az éjszakai partikat, szemben például Ryan Phillippe-vel, aki gyakran elment a haverjaival bulizni és kártyázni, és szemben Gyllenhaal volt barátnõjével, Kirsten Dunst-tal, aki tulajdonképpen emiatt szakított a színésszel, mert unalmasnak tartotta.)

Most, az Aniston-nal való incidens után Witherspoon már nem annyira biztos abban, hogy megtalálta az igazi lelki társát. Ezután az egyik ismerõs szerint ″el kezdett töprengeni rajta. Mindig is intelligensnek és vonzónak tartotta Jake-et. Ezért is lepõdött meg annyira a Jake és Jen fotókon. Igazán megbántotta, amit látott. Nagyon nyíltnak tûntek, és mindenki tudja, hogy Jennifer új szerelmet keres.″