Felesége, Alyce Faye Eichelberger Cleese egy amerikai pszichiáter, aki a harmadik (nemsokára ex-)felesége a 68 éves John Cleese-nek.

Cleese elsõ felesége Connie Booth volt, 1968 és 78 között. Connie-val együtt írta a remek Waczak Szálló epizódjait, és õ játszotta a Polly nevû karaktert is a sorozatban. 1978-ban váltak el, egy lányuk született a házasságból, Cynthia, 1971-ben, aki a Hal Neve: Wandában Cleese lányát, Portia-t játszotta, és aki feltûnt a Fészkes Fenevadakban is (azóta két gyermeket nevel Ed Solomon nevû forgatókönyvíró férjével).

A második felesége Barbara Trentham színésznõ, 1981 és 90 között, akitõl 1984-ben született a második lánya, Camilla.

A harmadik feleségével 1992-ben házasodott össze, közös gyermekük nem született. A szakításról mindketten azt mondják, nincs harmadik fél a dologban. Eddig a kaliforniai Santa Barbara és London között osztották meg az idejüket, miután Alyce Londonban praktizált. Most még mindketten a kaliforniai házukban laknak, de már nyilvánosságra hozták a szakításukat. Az egyik ismerõsük így beszélt a szakításról: "Egyszerûen csak úgy érezték, nem megy tovább a kapcsolatuk, és azt hiszem, nagyon szomorúak, de eléggé eltökéltek is ezügyben."

A szakítás nem sokkal azután történt, hogy Cleese álítólag melankóliába esett, mert az elmúlt hónapokban több közeli barátját is elveszítette.
Mi sajnos ritkán látjuk mostanában John Cleese-t a vásznon, miután a James Bond-filmekbõl kirakták, mint Q-t, talán még ritkábban. 2002-ben játszott utoljára Bond-filmben (Halj Meg Máskor), majd 2003-ban a szörnyû Charlie Angyalai-filmben szerepelt.

Ezután több rajzfilmnek kölcsönözte a hangját (amit mi nem szoktunk hallani, a szinkronizálás miatt), majd 2006-ben a Zûrös Páros c. francia filmben játszott, bár ezt nálunk még nem mutatták be (a tavalyi Francia Filmnapok programjában szerepelt).

A Monty Python-csoport egyik fõ, és egyben legmagasabb tagját legközelebb a Rózsaszín Párduc 2-ik részében láthatjuk, fõfelügyelõként, a filmet 2009 februárjában mutatják be.

John Cleese honlapja ez.